A piros-feketék és a sziciliaiak immár harmadik alkalommal találkoznak az idei szezon során. Kétszer mérkőztek meg a Serie-A-ban, és a Milan egyik alkalommal győzött 3-1-re, a másik alkalommal, idegenben 1-0-ra kikapott. Ez az idei szezon mérlege.

Azonban a közeljövőben ismét két alkalommal találkozik a két csapat, mivel mindketten érdekeltek az Olasz kupa elődöntőjében. Az első mérkőzést a Milan otthonában rendezik 2011.04.20-án, míg a második találkozót 2011.05.11-én a Stadio Renzo Barbera stadionban. Az elődöntő másik két csapata az Inter és a Roma is ugyanakkor csap össze.

A két csapat korábbi Olasz kupa találkozói:

1994-1995: Milan-Palermo 0-1, Palermo-Milan 0-1
Tj: A Milan büntetőkkel

2004-2005: Palermo-Milan 1-2, Milan-Palermo 2-0
Tj: AC Milan 4-1-es összesítéssel

2005-2006: Milan-Palermo 1-0, Palermo-Milan 3-0
Tj: A Palermo 3-1-es összesítéssel

Forrás: acmilan.com